Em Western Legends, os jogadores irão atravessar o Oeste Selvagem como uma das figuras históricas da época (Billy the Kid, Doc Holliday, Calamity Jane, etc.), jogando poker, roubando bancos e evitando o xerife para marcar pontos Lendários. O ambiente do mundo aberto e sandbox permite que os jogadores moldem a paisagem através de suas decisões e se tornem totalmente imersos na paisagem do oeste americano.
Essas decisões também podem levar os jogadores no caminho de se tornar um procurado. Uma vez que um jogador se torna "procurado" por seus atos desonestos, o xerife local estará atrás dele em busca de uma prisão. Os jogadores também podem tentar capturar procurados para reivindicar a recompensa colocada sobre eles.